탄수화물 개론
탄수화물은 물(H2O)과 비슷한 비율의 수소(H)와 산소(O) 그리고 탄소(C)로 구성된 천연 유기물질이다. 일반적으로 탄수화물의 화학식을 Cn(H2O)m으로 나타내지만 그 부류가 너무 광범위하여 이처럼 간단하게 모두를 망라하기 어렵다.
가장 보편적인 탄수화물 분류 방식은 단당류, 이당류, 올리고당류,·다당류로 나눈다. 단당류로는 포도당(글루코스, 덱스트로스 또는 옥수수당이라고도 함),·과당,·갈락토오스 등이 있다. 2 당류는 2개의 간단한 단당류 분자 단위가 서로 연결되어 구성되며 설탕(자당, sucrose)은 포도당 1 분자와 과당 1분자로 이루어진다. 락토오스(젖당)와 맥아당(말토오스)도 2 당류이다.
올리고 당류는 3~6개의 단당류 단위로 이루어지고 다당류는 셀룰로스,·녹말,·글리코겐 같은 커다란 분자이며 1 만 개 이상의 단당류 단위가 서로 연결되어 있다.
다당류에는 천연에서 발견되는 구조 탄수화물과 저장 탄수화물이 포함된다. 녹색 식물은 이산화 탄소와 물을 탄수 화물로 전환시키기 위해 광합성 작용을 한다. 광합성 과정으로 산소가 방출되고 빛 에너지가 탄수 화물의 화학 에너지로 전환된다. 간단한 탄수화물을 과일의 설탕(자당, sucrose), 식물의 주요 구조 성분인 셀룰로오스, 저장 녹말 등 그 밖에도 다양한 구조 성분 다당류로 전환된다.
포도당은 혈당으로 순환하며 세포에 흡수, 산화되어 대사 과정에 필요한 에너지를 제공한다. 글리코겐은 포도당 분자가 가지를 친 사슬형태로 간과 근육에 저장된다. 스트레스를 받거나 근육활동이 일어나면 저장된 글리코겐이 다시 포도당으로 분해된다.
다당류는 특정 동물의 구조성분으로 작용한다. 셀룰로오스와 비슷한 키틴이 절지동물의 외골격을 구성하는 것이 그 예다.
단당류의 명명 법은 분자 내 탄소 원자 수를 나타내는 접두어에 접미어인 ‘-ose’를 붙인다. 즉 탄소가 3개일 때 triose, 4개일 때 tetrose, 5개일 때 pentose, 6개일 때 hexose, 7개일 때 heptose다.
단당류 분자는 탄소 원자가 분자의 뼈대를 형성하고 사슬 말단의 탄소원자에 수산기(-OH)나 1개의 수소 원자가 결합되는 것이 보통이다. 수산기 때문에 물에 대한 용해도가 커진다.
단당류의 예는 glucose (dextrose), fructose (levulose), galactose, xylose, ribose 등이 있다. 단당류는 또한 함유된 카보닐기의 타입에 의해 부르기도 한다. –CHO(알데히드)를 함유하면 알도스(aldose), C=O(케톤)를 함유하면 Ketose가 된다.
한 화합물의 입체이성체의 숫자는 분자의 stereogenic center의 숫자에 달려있다. 이성체가 없는 유일한 탄수화물은 dihydroxyacetone(DHA)이다. 편광을 회전시키는 방향에 따라 즉 시계방향일 때 D(dextrorotary), 시계반대 방향일 때 L(levorotary)를 붙인다. 그러나 복합당은 키랄 탄소가 여러 개 있기 때문에 편광 회전 방향을 예측하기 어렵다. Aminosugar(galactosamine, glucosamine등), sulfosugar 등 생물학적으로 변형된 단당류가 많다.
사슬 중간에 있는 탄소원자가 산소와 이중 결합을 한 케톤기, 사슬 말단 탄소 원자와 산소가 이중 결합하면 알데히드기가 된다. 따라서 단당류는 알도스(알데히드)와 케토스(케톤)이며 알도펜토오스(aldopentose)와 케토헥소오스(ketohexose) 등 'aldo-'·'keto-'의 접두어로 나타낸다.
6개의 탄소원자와 하나의 알데히드기를 가지고 있는 알도 헥소스 중 하나가 포도당이다. 많은 탄수화물은 이성질체(異性質體：원자 조성은 같지만 입체 구조가 다르다)이다. 예를 들어 포도당,과당,·갈락토오스는 모두 화학식이 C6H12O6인 이성질체이다.
천연에서 가장 흔하게 생성되는 단당류는 헥소스이며 포도당, ·만노스,· 과당이 있다. 펜토스에는 자일로스,·아라비노스, 리보스, 디옥시리보스가 있고 이 중에서 리보스와 디옥시리보스는 모든 세포에 존재하여 각각 리보핵산(RNA), 디옥시리보핵산(DNA)의 탄수화물 성분이 된다.
자일로스는 목화씨 껍질, 옥수수 속대, 밀짚 속에 들어 있는 다당류인 자일란을 화학 분해하여 제조한다.
갈락토스는 한천과 캐라기난 같은 올리고당류와 다당류의 공통 성분으로 동물의 뇌와 신경조직에 들어 있는 당지질(탄수화물을 포함하고 있는 지질)에서 산출된다. 갈락토스는 갈락토스와 포도당의 2당류인 락토스에서 만들어진다.
포도당은 이당류인 sucrose와 lactose의 성분이며, 다당류인 셀룰로스,·녹말,·글리코겐의 구조 단위이다. 포도당은 상업적으로 옥수수, 녹말을 가수분해하여 대량 생산되며 대부분은 옥수수 시럽으로 팔리고 결정 형태는 dextrose라는 이름으로 팔린다. 과당은 이당류인 sucrose 성분의 하나로 꿀·사과·토마토에 존재한다.
캐라지난
아라비노오스는 식물성 고무(아라비아 고무에서 유래한 명칭)에서 얻어지며, 펙틴의 성분이다. 만노스는 만난이라는 다당류에서 얻을 수 있다.
대부분의 단당류는 쉽게 산화될 수 있다. 일부 단당류의 말단기(末端基)가 화학적,· 생물학적으로 산화되면 우론산이 형성된다. 포도당으로부터 형성되는 글루쿠론산은 결합조직에 존재하는 다당류의 주요성분이다. 글루쿠론산을 비롯한 우론산들은 소변으로 배설된다.
당류는 수소 첨가에 의해 알디톨, 즉 당 알코올(sugar alcohol)로 환원된다. 포도당에서 형성된 생성물은 소비톨(글루시톨)이며 감미제로 사용된다. 만노스는 환원되어 만니톨을 만드는데, 이것도 감미료로 사용된다. 알디톨(alditol)은aldose의 카보닐기가 환원되어 생성된 acyclic polyol이다. 폴리올(Polyols)은 여러 개의 수산기(hydroxyl)를 가지고 있는 알코올이다.
세포를 포함하고 있는 용액 내의 당은 고리 구조를 이루며, 이 구조 안의 수산기가 탄소에 붙어 알데히드기와 케톤기를 만드는 것으로 추측된다. 이 수산기는 반응성이 뛰어나 당 끼리 반응하게 하거나 다른 화합물과 반응하여 글리코시드라고 하는 유도체를 형성한다. 천연 글리코시드는 식물 염료(인디칸), 심근 자극제(디기탈리스), 항생제(스트렙토마이신), 향료의 원료(바닐린) 등으로 널리 이용된다.
glycoside는 천연으로 존재하는 복합 탄수화물의 총칭이다. 배당체(配糖體)라고도 한다. 당과 당이 축합된 것을 홀로시드(holoside)라고 하며 소당류와 다당류가 포함된다. 당과 당 이외의 성분(aglycon; 아글리콘)으로 이루어 진 것을 헤테로시드(heteroside)라고 한다. 협의의 글리코시드는 헤테로시드를 의미한다. 산 또는 글리코시다아제에 의해 가수분해되면 당과 아글리콘이 된다.
당 성분은 글루코스·갈락토스,·만노스,· 프락토스 등이며 우론산,·이당류, 3당류 등도 있다. 아글리콘은 더욱 다양하여 유기화학 전 분야에 걸친다.
글리코시드는 아글리콘의 명칭 다음에 당을 의미하는 ‘-oside’를 붙여 명명한다. 예를 들면, 메틸글루코시드,·페닐갈락토시드 등이다.
단당류에서 생성되는 화합물 중 수산기가 아미노기(NH2)로 치환된 것을 아미노 당(amino-sugar)이라고 하며 천연에 널리 분포되어 있다. 디옥시 당은 하나의 수산기가 수소원자로 치환된 것이다. 이 중에서 가장 중요한 것은 리보오스에서 유도된 디옥시리보오스로 유전정보를 전달하는 디옥시리보핵산(DNA)에 존재한다. 이당류는 특수한 글리코시드로 특정 당 분자 하나가 다른 당 분자 하나와 결합된 것이다. 상업적 또는 생물학적 중요성을 지닌 이당류 중에서 중요한 것은 sucrose, ·트레할로오스,·락토오스,·말토오스이다. sucrose(포도당과 과당으로 구성)는 상업적으로 사탕수수나 사탕무를 부수어 물로 추출한 후 정제하고 결정화하여 얻는다. 농축된 액체로부터 침전된 순도가 떨어지는 결정이 노란 설탕이다. 나머지 시럽 형 물질은 최종 사탕수수 당밀 또는 폐당밀이라고 한다.
트레할로오스(2개의 포도당 분자로 구성)는 많은 점에서 설탕과 비슷하지만 분포량이 훨씬 적다. 어린 버섯과 여리고의 장미에 존재한다. 트레할로오스는 곤충의 순환액에 함유된다.
락토오스(포도당과 갈락토오스로 구성)는 음식물에서 가장 흔하게 발견되는 당류 중의 하나이다. 모든 포유 동물의 젖은 약 5％가 락토오스로 되어 있다. 말토스는 천연에서 결합되지 않은 상태로 발견되지 않지만, 소화 중에 녹말이 효소 분해되어 나온 생성물이기 때문에 생물학적으로 중요하다. 말토스는 2개의 포도당 분자로 구성되어 있지만, 트레할로오스와는 구조적으로 다르다.
다당류, 즉 글리칸류는 여러 방식으로 분류된다.
동종 다당류는 단 하나의 당류로 이루어지며 단당류 단위체의 배열에 따라 곧은 사슬, 가지 난 사슬 및 고리형으로 세분된다. 이종 다당류는 2종류 이상의 단당류가 이어진다. 이것들도 직선이거나 가지 친 구조이다.
가장 잘 알려진 다당류는 셀룰로오스와 녹말로 모두 동종 다당류이다. 식물의 기본 구조성분인 셀룰로오스는 3,000개 이상의 포도당 분자로 이루어진 커다란 선형 분자이다. 셀룰로오스는 종이와 직물 제조 등 매우 다양한 상업적 목적에 사용되며, 식물성 물질을 뜨거운 알칼리로 처리해서 만든다.
자일란은 셀룰로오스와 비슷하며 자일로스 단위체를 포함하고 있다. 식물 세포벽에서도 발견된다.
녹말이라는 용어는 포도당 단위체로 되어 있는 식물 다당류 집단이다. 녹말은 대개 선형 성분(아밀로오스)과 가지 친 성분(아밀로펙틴), 2개 성분으로 이루어진다. 사람은 녹말을 포도당 단위체로 분해시킨 후에 이용한다. 침에 들어 있는 아밀라아제의 작용으로 말토오스가 되며, 이것은 장벽을 통해 흡수되는 동안 포도당으로 가수분해된다.
또 다른 중요한 동종 다당류는 글리코겐이다. 모든 동물조직에서 발견되며 탄수화물을 저장하는 기본 형태이다. 글리코겐은 포도당 단위체로 되어 있으며, 녹말과 비슷하지만 가지가 더 많다.
갈락토오스나 갈락투론산(예를 들면 펙틴과 한천)으로 이루어져 있는 다당류는 겔을 만들 수 있다. 펙틴류는 상업적으로 젤리와 잼 제조에 사용된다. 한천은 생물 연구용 미생물 배지 및 제과산업에서 겔 합제로 사용된다
우론산
알데히드기와 카르복시기를 갖는 당 유도체를 총칭한다. 천연에는 글루쿠론산,·만누론산,·갈락투론산,·L-이두론산, 4종이 존재한다.
D-글루쿠론산은 D-글루코오스의 우론산이며 콘드로이틴 황산 등의 글리코사미노글리칸(뮤코다당) 및 아라비아 고무,·보릿짚,·목재 등의 식물성 구조 다당류의 구성 성분이다. 그 밖에 동물의 해독 작용에도 관여한다. 각종 화합물과 포합(抱合)해서 글리코시드 결합한 글루쿠로니드로서 오줌을 통해 배설된다. D-만누론산은 알긴산 중에, D-갈락투론산은 펙틴 중에, L-이두론산은 헤파린 등에 각각 존재한다.
글루쿠로나이드(glucuronide)는 glucuronoside라고도 하며 glucuronic acid가 다른 물질과 glycosidic 결합을 통해 생성된 물질이다. Glucuronides는 glycosides에 포함된다.
Glucuronidation은 화학물질을 glucuronide로 전환시키는 반응으로 동물의 경우 이를 통해 약물 및 기타 독성물질을 배설시키는 수단으로 사용한다(해독 기능)
Glucuronic acid가 glycosidic bond에 의해 다른 물질과 결합하여 glucuronide가 되면 원래 물질에 비해 수용성이 매우 높아져 신장을 통해 배설되는 것이다.
Glucuronidase는 glucuronide의 glycosidic bond을 분해시키는 효소다.
glycosidic bond 는 탄수화물(sugar) 분자가 다른 물질과 결합하여 다른 종류의 탄수화물이되는 기능 기의 한 타입이다. glycosidic bond는 saccharide의 hemiacetal group과 알코올 등 일부 유기 화합물의 수산기 사이에서 일어난다.
아미노기 또는 기타 질소 함유기와 sugar 사이의 결합을 glycosidic bond라고 하는 문헌도있다. 예를 들면 nucleotide의 sugar-base bond도 glycosidic bond이다. Glycosidic bond를 함유한 물질이 glycoside이다.
글루코스와 에타놀이 결합하여 ethyl glucoside가 된다
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